Wojciech Chaładaj – Addycje do alkinów katalizowane kompleksami metali przejściowych

24.01.2019, godz. 18:00, Gmach Technologii Chemicznej PW, Aula Czochralskiego, ul. Koszykowa 75.

Addycje do alkinów katalizowane kompleksami metali przejściowych

Wojciech Chaładaj
Instytut Chemii Organicznej PAN

Zaprezentowane zostaną wyniki badań nad katalizowanymi metalami przejściowymi reakcjami rozpoczynającymi się od addycji do wiązania potrójnego C-C alkinów, w szczególności:

1. Zastosowania technik wysokociśnieniowych w reakcjach katalizowanych kompleksami złota.
2. Tandemowych reakcji perfluoroalkilującej difunkcjonalizacji alkinów
3. Tandemowych reakcji addycji enolanów do alkinów z następczym sprzęganiem krzyżowym.

Pomimo intensywnych badań prowadzonych od prawie trzech dekad w obszarze procesów katalizowanych kompleksami złota, oraz opracowaniu wielu efektywnych procedur syntetycznych opartych o karbofilową aktywację alkinów i allenów, wiele potencjalnych zastosowań tej strategii jest nieosiągalnych ze względów sterycznych lub entropowych. Zastosowanie, po raz pierwszy, technik wysokociśnieniowych pozwoliło na efektywne przeprowadzenie takich trudnych reakcji np. reakcji enowej Conia, czy izomeryzacji 1,6 i 1,7-enynów, z udziałem substratów zawierających ugrupowanie wewnętrznego alkinu.
Przedstawione zostaną również efektywne metody katalizowanych palladem difunkcjonalizacji alkinów. Strategie te oparte są o addycje do wiązania potrójnego C-C alkinu z następczą funkcjonalizacją utworzonego związku winylopalladowego na drodze sprzęgania krzyżowego. Dwie klasy takich reakcji zostaną zaprezentowane zarówno w kontekście zakresu stosowalności jaki i aspektów mechanistycznych. Pierwsza z nich obejmuje tandemowe reakcje nukleofilowej cyklizacji acetylenowych β-ketoestrów z następczym sprzęganiem z halogenkami arylowymi, prowadzące do powstania produktów karbo- i heterocyklicznych z dobrymi wydajnościami i doskonałą tolerancją grup funkcyjnych. Druga klasa dyskutowanych transformacji obejmuje multikomponentowe perfluoroalkilujące difunkcjonalizacje alkinów na drodze addycji jodków perfluoroalkilowych z następczym sprzęganiem m.in. ze związkami boro-organicznymi.

Wojciech Chaładaj urodził się w 1981 roku w Łodzi. Studia, realizowane na Uniwersytecie Warszawskim w ramach Kolegium Międzywydziałowych Indywidualnych Studiów Matematyczno-Przyrodniczych (MISMaP), ukończył z wyróżnieniem w 2004 roku. Następnie przeniósł się Instytutu Chemii Organicznej PAN gdzie obronił z wyróżnieniem doktorat (promotor. J. Jurczak). W 2006 roku jako polski delegat brał udział w spotkaniu z laureatami Nagrody Nobla w Lindau. W 2011 roku rozpoczął roczny staż podoktorski w zespole prof. Aloisa Fürstnera w Max-Planck Institut für Kohlenforschung (Mülheim a.d. Ruhr, Niemcy). Rok później dzięki stypendium Kolumb FNP dołączył do zespołu prof. Johna Hartwiga na University of California, Berkeley (USA). Od powrotu do Polski jesienią 2013 roku prowadzi niezależne badania w Instytucie chemii Organicznej PAN, w którym od 2017 roku kieruje zespołem naukowym (nr VI). Wojciech Chaładaj jest laureatem nagród A. Zamojskiego (2009, PTChem), M. Mąkoszy (2016), W. Świętosławskiego (2018, PTChem) i W. Kołosa (2018, PAN). W kręgu jego zainteresowań naukowych leży rozwój metodologii syntezy organicznej, w szczególności wykorzystanie kompleksów metali przejściowych jako katalizatorów reakcji z udziałem alkinów oraz związków fluoroorganicznych.

Comments are closed.